Paulo Pezzolano conquistó el Torneo Intermedio 2019 el 8 de setiembre de 2019 en el Franzini, donde Liverpool le ganó la final a River Plate por penales tras igualar 2-2 con los goles de Juan Ignacio Ramírez y Bryan Olivera.
El argentino Óscar Ustari fue el héroe al contener el último disparo de Sebastián Píriz.El ciclo de Pezzolano se cerró en diciembre de 2019 cuando partió al Pachuca. En su lugar asumió Román Cuello, quien ganó la Supercopa Uruguaya el 1.º de febrero de 2020 venciendo a Nacional 4-2 en Maldonado tras alargue. Con la pandemia en el medio y resultados que no acompañaron, Cuello fue cesado. En octubre de 2020 asumió la dirección técnica Marcelo Méndez, quien ganó el Torneo Clausura de la temporada 2020 de forma anticipada el 21 de marzo de 2021 con un memorable 4-0 visitando a Nacional en el Gran Parque Central. Luego no confirmó en el Campeonato Uruguayo al perder la semifinal con Rentistas.Méndez partió hacia el Atlético San Luis en junio de 2021 y su cargo lo ocupó Jorge Bava, quien colgó los guantes para asumir al frente de un grupo del que era parte como futbolista. Luego de un inicio que no fue el mejor, la dirigencia lo mantuvo y celebró este domingo 5 de junio el primer título en Belvedere al vencer a Fénix 1-0. Desde EL PUEBLO, una manera de rescatar apuntes de los colegas de FÚTBOL.UY. Después de todo, se trata del ascendido nuevo rey: no otro que Liverpool.
