Allá por 1916 y en Argentina se jugaba la primera Copa América, que por ese entonces se llamaba Campeonato Sudamericano. La jugaron Uruguay, Argentina, Chile y Brasil eran las cuatro selecciones participantes y el partido inaugural sería entre charrúas y chilenos, fue vitoria celeste por 4 a 0.
Con esa goleada comenzaría el historial de enfrentamientos entre Uruguay y Chile a nivel de Copas América, el panorama no cambiaría mucho con el transcurso del tiempo. Los máximos ganadores en la Copa América han dominado a la selección chilena a lo largo de los años y los números son claros: 18 victorias celestes, en los 28 encuentros que han disputado. El resto fueron 4 empates y 6 victorias chilenas.
Todo el Historial celeste ante los trasandinos por Copas América:
1. Campeonato Sudamericano 1916, 2 de julio: Uruguay 4-0 Chile (Buenos Aires).
2. Campeonato Sudamericano 1917, 30 de septiembre: Uruguay 4-0 Chile (Montevideo).
3. Campeonato Sudamericano 1919, 17 de mayo: Uruguay 2-0 Chile (Río de Janeiro).
4. Campeonato Sudamericano 1920, 3 de octubre: Uruguay 2-1 Chile (Viña del Mar).
5. Campeonato Sudamericano 1922, 23 de septiembre: Chile 0-2 Uruguay (Rio de Janeiro).
6. Campeonato Sudamericano 1924, 19 de octubre: Uruguay 5-0 Chile (Montevideo).
7. Campeonato Sudamericano 1926, 17 de octubre: Uruguay 3-1 Chile (Santiago).
8. Campeonato Sudamericano 1935, 18 de enero: Uruguay 2-1 Chile (Lima).
9. Campeonato Sudamericano 1937, 10 de enero: Uruguay 0-3 Chile (Buenos Aires).
10. Campeonato Sudamericano 1939, 29 de enero: Uruguay 3-2 Chile (Lima).
11. Campeonato Sudamericano 1941, 16 de febrero: Uruguay 2-0 Chile (Santiago).
12. Campeonato Sudamericano 1942, 10 de enero: Uruguay 6-1 Chile (Montevideo).
13. Campeonato Sudamericano 1945, 18 de febrero: Chile 1-0 Uruguay (Santiago).
14. Campeonato Sudamericano 1946, 16 de enero: Uruguay 1-0 Chile (Buenos Aires).
15. Campeonato Sudamericano 1947, 6 de diciembre: Uruguay 6-0 Chile (Guayaquil).
16. Campeonato Sudamericano 1949, 8 de mayo: Chile 3-1 Uruguay (Belo Horizonte).
17. Campeonato Sudamericano 1953, 1 de marzo: Chile 3-2 Uruguay (Lima).
18. Campeonato Sudamericano 1955, 13 de marzo: Chile 2-2 Uruguay (Nacional).
19. Campeonato Sudamericano 1956, 6 de febrero: Uruguay 2-1 Chile (Montevideo).
20. Campeonato Sudamericano 1957, 1 de abril: Uruguay 2-0 Chile (Lima).
21. Campeonato Sudamericano 1959, 2 de abril: Chile 1-0 Uruguay (Buenos Aires).
22. Campeonato Sudamericano 1967, 26 de enero: Uruguay 2-2 Chile (Montevideo).
23. Copa América 1983, 1 de septiembre: Uruguay 2-1 Chile (Montevideo).
24. Copa América 1983, 11 de septiembre: Chile 2-0 Uruguay (Santiago).
25. Copa América 1987, 12 de julio (final): Uruguay 1-0 Chile (Buenos Aires).
26. Copa América 1989, 6 de julio: Uruguay 3-0 Chile (Goiania).
27. Copa América 1999, 13 de julio (semifinal): Uruguay 1 (5)-1 (3) Chile (Asunción)
28. Copa América 2011, 8 de julio: Uruguay 1-1 Chile (Mendoza)
